Monahan nasceu em Erie, Pensilvânia. Lançou o seu primeiro álbum solo, Last of Seven, em 18 de setembro de 2007, seguido por uma turnê em escala nacional pelos Estados Unidos. Essa primeira turnê foi seguida de outra, uma acústica intimista, que inspirou a Last of Seven Acustic, disponível somente através de download digital. O seu primeiro single a solo, "Her Eyes", foi lançado nas rádios em julho e fez o top 10 das paradas da Billboard Hot AC. O seu segundo single foi "Two Ways to Say Goodbye".
Em On Last of Seven, Monahan fez duetos com Brandi Carlile e este álbum também conta com participações especiais de Richie Sambora e Graham Nash. Monahan co-escreveu com Guy Chambers duas canções para Tina Turner, que gravou uma coletânea, Tina!: Her Greatest Hits.
Monahan atualmente reside em Issaquah, Washington, com a sua segunda esposa, Amber Peterson.