Início
Música
O seu primeiro instrumento foi um piano. O seu irmão mais velho mostrou-lhe bandas como Loverboy, Rush e The Doors. Segundo ele, Scott Weiland dos Stone Temple Pilots, Robert Plant dos Led Zeppelin e principalmente a banda Depeche Mode são as suas maiores influências. Já passou por várias bandas, nem sempre como vocalista. O primeiro trabalho mais sério de Chester na música foi na banda Grey Daze, na qual era vocalista. A banda gravou dois discos: Wake Me e No Sun Today.
Um ano depois de deixar os Grey Daze, Chester recebeu um telefonema de um amigo em comum que o apresentou aos rapazes da banda Xero. Estes enviaram uma fita demo para que Chester pudesse gravar as vozes. Os rapazes da banda Xero ouviram o resultado da gravação pela primeira vez por telefone, e convidaram Chester a juntar-se a eles na Califórnia.
Chester foi o último membro a juntar-se à banda Xero, que depois mudou o seu nome para Hybrid Theory, e por causa da existência de uma banda com esse nome tiveram de mudar novamente. Linkin Park é uma adaptação de Lincoln Park, lugar por onde Chester passava após os ensaios com a banda.
Em 2005, Chester Bennington anunciou que lançará um disco do seu projecto paralelo logo após o lançamento do terceiro disco de inéditas dos Linkin Park. Esse projeto paralelo chamou-se Dead by Sunrise, antes chamado Snow White Tan e neste Chester trabalhou com Amir Derakh e Ryan Shuck da banda Orgy, e além de cantar, tocava guitarra e piano.
Outro projeto paralelo de Chester chama-se Bucket of Weenies. É uma banda de garagem, que faz covers de outras por diversão, cujos membros são amigos de Chester (alguns deles, ex-parceiros de banda).
Família
Casou-se duas vezes - a primeira com Samantha, com quem teve um filho, chamado Draven, e a segunda com Talinda Bentley, com quem teve três filhos: Tyler Lee, Lily e Lila. Chester também tem um filho chamado Jamie, de um relacionamento anterior e um filho adotivo, Isaiah.


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