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O sucesso veio apenas em meados da década de 60, com o reencontro com o seu parceiro
Art Garfunkel, no disco
Wednesday Morning (
1964), que continha a clássica faixa
The sound of silence, tida por muitos como a melhor de seu repertório. Esse disco não fez sucesso imediato e a dupla
Simon & Garfunkel foi novamente desfeita (embora momentaneamente). Paul Simon formou-se em Literatura, para por fim dedicar-se à música e, influenciado por
Bob Dylan e a onda folk que varria a América, interpretar suas próprias composições.
Em
1965, Simon foi tentar a sorte no circuito folk de
Londres e, ao retornar aos Estados Unidos, encontrou a canção "The sound of silence" no topo das paradas, numa versão com instrumentos elétricos feita por cima da versão acústica gravada no ano anterior. Retomou a parceria com Garfunkel e gravaram um álbum às pressas, acolhido por público e crítica. Lançaram juntos, no total, seis discos, todos
disco de ouro por recorde de vendas. Seu folk rock harmonioso e delicado fez muito sucesso com canções como "America", "I am a rock", "The Boxer", "Bridge over troubled water", entre outras.
Porém, em 1968, ainda nas gravações de
Bookends, as tensões com Garfunkel começam. Simon achava que se sentia demasiado pressionado e, também como já estava noivo, queria começar uma vida mais familiar. Logo, decidiram gravar apenas só mais um álbum.
Bridge Over Troubled Waters, gravado em
1969 e, lançado em
1970, encerra uma carreira que já durava há 13 anos.
Após ter rompido com Garfunkel e, ter seguido carreira solo, produziu obra de grande qualidade, com um sucesso artístico enorme. Em
1974, realizou uma turnê acompanhado de uma banda gospel e um grupo de músicos peruanos, mostrando seu interesse pela cultura de outras nações e que só aumentou com o passar dos anos, gravando com artistas de vários países.
Porém, em 1975, reaviva a amizade com Art Garfunkel e, os dois voltam a trabalhar juntos, na canção
My Little Town, do álbum
Still Crazy After All These Years. Não tendo produzido mais originais, os dois continuaram a trabalhar juntos ainda hoje, dando concertos memoráveis em toda a parte.
Em 1977, tenta mudar de rumo artístico, iniciando uma carreira como actor. Assim, foi convidado por
Woody Allen para participar no filme
Annie Hall. Devido ao sucesso do papel, três anos depois, o realizador
Robert M. Young convida-o para escrever o argumento para
One Trick Pony e, também para o papel principal. Porém, Simon viu que não era no cinema que estava a sua vocação e, abandona a carreira de actor, voltando à música.
Em 1981, junta-se de novo com
Art Garfunkel e, os dois dão um memoravel concerto no
Central Park de Nova Iorque, no dia 19 de setembro desse ano. Além de interpretarem os temas que compuseram juntos, interpretaram também temas a solo de cada um. O Disco/DVD é até hoje um dos grandes êxitos da dupla.
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