Suas músicas se tornaram grandes clássicos do reggae romântico e em uma lista com mais de 500 discos gravados, destacam-se alguns dos mais conhecidos álbuns da história da música jamaicana, entre eles:
Mr. Isaacs de 1977,
Slum in Dub de 1978,
Soon Forward de 1979,
Night Nurse, lançado em
1982.
Em sua juventude, Gregory tornou-se veterano em concursos de talento que faziam grande sucesso na época na Jamaica. Em
1968, fez sua estréia grandando um dueto com
Winston Sinclair,
"Another Heartache", gravada pelo produtor
Byron Lee. O single vendeu pouco e Gregory juntou-se a dois outros cantores (Penroe e Bramwell) formando o trio
The Concords que teve curta duração, gravando para
Rupie Edwards e
Prince Buster. O trio se separou em
1970 e Gregory lança então sua carreira a solo, a princípio produzindo sozinho seus discos e também gravando para Rupie Edwards.
Em
1973 juntou-se a outro jovem cantor,
Errol Dunkley para começarem juntos o selo
African Museum e junto uma loja. Rapidamente estourou com o hit
"My Only Lover", creditado como o primeiro gravação
lovers rock já feita. Ele gravou para outros produtores a fim de manter o seu próprio selo, criando uma série de sucessos nos três anos que se seguiram, incluindo desde baladas até
reggae roots. Entre os sucessos estão:
"All I Have Is Love",
"Lonely Soldier",
"Black a Kill Black",
"Extra Classic" e sua versão cover de
Dobby Dobson "Loving Pauper".
No fim dos anos 70, Gregory já se consolidava como um dos maiores cantores de reggae do mundo, viajando regularmente para os
EUA e
Inglaterra, e seu sucesso era comparável apenas ao de
Dennis Brown e
Bob Marley.
