De 2016 até 2020, interpretava Colt Bennett, na série The Ranch, da Netflix. Também apresentou o programa Punk'd, na MTV, além de desempenhar papéis de destaque em diversos filmes de Hollywood, como Dude, Where's My Car?, Just Married, The Butterfly Effect, The Guardian e What Happens in Vegas. É produtor e co-criador do programa de televisão sobrenatural Room 401 e do reality show Beauty and the Geek, e estrela a sitcom Two and a Half Men, da CBS, interpretando Walden Schmidt.
Além do entretenimento, Kutcher também é um capitalista de risco. Ele é co-fundador da empresa de capital de risco A-Grade Investments. Na SXSW em 14 de março de 2015, Kutcher anunciou a Sound Ventures, sucessora da A-Grade Investments, gerenciando um fundo apoiado por financiamento institucional. Kutcher também investiu com sucesso em várias startups de alta tecnologia. Kutcher tem investimentos em mais de 60 empresas, sendo as mais proeminentes como Skype, Foursquare, Airbnb, Path e Fab.com.
Ashton Kutcher foi o primeiro usuário do Twitter a chegar à marca de 1 milhão de seguidores, tudo começou com uma disputa feita por ele contra a rede de noticias CNN. Após vencer a aposta, a CNN colocou o nome aplusk, usado por Kutcher no Twitter, no letreiro luminoso de sua sede.
Em 2002, Kutcher teve seu primeiro relacionamento que chamou a atenção da mídia, no entanto, foi com a atriz Brittany Murphy. O casal, que teve uma boa aprovação do público jovem na época por conta da comédia romântica que estrelaram juntos, anunciou o fim do relacionamento em 2003.
Em 2003, começou a namorar a atriz Demi Moore, em setembro de 2005 casaram-se e separaram-se em novembro de 2011.
Em 2019, está casado com a atriz Mila Kunis, tendo eles contracenado juntos em That '70s Show. No dia 1 de outubro de 2014 tornou-se pai de uma menina, Wyatt Isabelle Kutcher, filha dele e de Mila Kunis. No dia 30 de novembro de 2016 Kunis deu à luz o segundo filho do casal, um menino, Dimitri Portwood Kutcher.
Além da carreira nos media é também investidor, principalmente na área das startups, tendo já investido em negócios como Uber, Spotify e Skype.
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